1946年，伍德沃德结束了在斯塔宾顿·豪斯学校的学习生活，经一番精心选择，他又以优异的成绩考入了皇家海军军官的摇篮，有“英王陛下‘不列颠尼亚’”号之称的皇家海军学院。在那里，个性极强而精于思考的伍德沃德经常提出一些令人瞠目结舌、似乎有些愚蠢、不值得回答的问题。有教官因为讨厌他的问题而有意躲避他。然而，具有丰富育才经验的院长却盯上了这位小伙子，甚至在伍德沃德犯了院规，依照规定本应将他开除之时，院长不仅没有处理地，反而与他交上了好朋友。毕业之时，伍德沃德作为院长向皇家海军推荐的“潜力”人才，而被分配到重点作战部队的重要岗位实习锻炼。
伍德沃德在“黄道带”号驱逐舰上服役两年后，又被列为可以提拔的青年军官名单，保送到皇家海军参谋与指挥学院学习深造。在这里，伍德沃德的超常风度、聪明头脑和鲜明个性又深得安东尼·米尔斯院长的赏识，为了训练这位“可畏”后生，院长经常故意找茬给伍德沃德出难题，每次，伍德沃德都能以自己的狡猾而解脱困境。有时甚至能够体面地反守为攻将院长置于难堪。安东尼·米尔斯院长因而不无亲昵地说“这将是一只难以征服的狐狸”，有时甚至当着众人之面，摸着伍德沃德红色的头发说，“冰海又将得一位这样的红魔”。