曹操是一个有心机、有疑心而且特别爱面子的人，他怕有人暗中刺杀他，于是告知服侍他的人不要在他睡觉后走近他，他喜欢在梦中杀人。但是有一次曹操睡着后被子掉在了地上，他的侍卫赶忙帮他拾起来给他盖上。突然曹操跳起来抽出宝剑将这个侍卫杀了，然后又去睡了。过了好一会儿，曹操醒过来假装很惊讶地问是谁杀了他的侍卫。当周围的人告诉他的时候，曹操很悲伤地哭起来，他的手下都以为曹操果真会在梦中杀人。唯独聪明的杨修知道曹操的本意，在被杀的侍卫下葬那天杨修叹气地说：“丞相没有在梦中，是你自己在梦里啊。”这件事后来被曹操知道了，无疑更增添了对杨修的厌恶。
还有一次，曹操带着杨修出门，路上他们看到一块石碑上刻着“黄绢幼妇，外孙齑臼”八个字。曹操不明白这八个字的意思，就问杨修可否知道，杨修毫不避讳地说自己知道。曹操说：“你别说，让我猜猜看吧。”两人走出了三十里之后，曹操终于悟出了那八个字的含义，于是便和杨修同时把答案写出来，结果他们都写了“绝、妙、好、辞”四个字。原来，黄绢，色丝也，并而为绝；幼妇，少女也，并而为妙；外孙为女儿的儿子，合而为好；齑臼乃受五辛之器，受旁辛字为（是辞的异体字）。这八个字拼起来是“绝妙好辞”四字！曹操感叹说：“我的才华不如你，想了三十里才悟出答案。”曹操嘴上虽然佩服，可是心里的妒忌却又加深了一层，并最终设计杀害了杨修。